Περιγραφή θέματος

  • Γενικά

    Εργαστήριο Οργανικής Χημείας Ι

    Διδάσκοντες: Μέλη Εργαστηρίου Οργανικής Χημείας

  • 1. Κανονισμός Εργαστηρίου Οργανικής Χημείας - Μέτρα ασφαλείας Εργαστηρίου

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Σκοπός του Εργαστηρίου Οργανικής Χημείας Ι είναι, καταρχήν, η εξάσκηση των φοιτητών σε συγκεκριμένες εργαστηριακές τεχνικές που είναι απαραίτητες στα πειράματα Οργανικής Χημείας και, περαιτέρω, η εξάσκηση των φοιτητών στην οργανική σύνθεση, αξιοποιώντας τις τεχνικές που διδάχθηκαν ήδη και τις γνώσεις που αποκτήθηκαν από την διδασκαλία όλων των μαθημάτων Οργανικής Χημείας. Πρώτο μέλημα του Εργαστηρίου είναι η σχολαστική ενημέρωση των φοιτητών για την ασφάλεια στο χώρο εκπαίδευσης τους και τον τρόπο εργασίας τους, ώστε να εκπαιδευτούν σωστά και να εξαλειφθούν, κατά το δυνατόν, όλα τα πιθανά λάθη και τα μικροατυχήματα.

    Λέξεις κλειδιά:  Οργανική σύνθεση, κανονισμός εργαστηρίου, μέτρα ασφαλείας, μέσα προστασίας.

  • 2. Γνωριμία με τα γυάλινα σκεύη - Καθαρισμός σκευών

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Παρουσιάζονται μερικές σειρές διαφόρων γυάλινων οργάνων. Μερικά από αυτά χρησιμοποιούνται από τους φοιτητές κατά τη διάρκεια των ασκήσεών και βρίσκονται στην εργαστηριακή τους θέση. Τα γυάλινα σκεύη καθαρίζονται στο Εργαστήριο με διάφορους τρόπους, ανάλογα με την εκάστοτε ακαθαρσία.

    Λέξεις κλειδιά:  Γυάλινα όργανα, γυάλινα σκεύη, απλά, εσμυρισμένα, σταγονομετρικό χωνί, ψυκτήρες, αποστακτικός σύνδεσμος, πώματα, σύνδεσμος, σφαιρική φιάλη, τρίλαιμη σφαιρική φιάλη, επίθεμα αποστάξεως, ποτήρι ζέσεως, διαχωριστική χοάνη, σταγονομετρικό χωνί, χωνί, μακρύλαιμος σφαιρική φιάλη, κωνική φιάλη, φιάλη διηθήσεως κενού, προχοΐδα, ογκομετρικός κύλινδρος, θερμόμετρο, απλή απόσταξη, κάθετος ψυκτήρας.

  • 3. Ξήρανση οργανικών ενώσεων ή διαλυμάτων αυτών

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Συνήθως, ως ξηραντικά για την ξήρανση υγρών ενώσεων και διαλυμάτων υγρών ή στερεών ενώσεων στην Οργανική Χημεία, χρησιμοποιούνται ανόργανες στερεές  ενώσεις . Η επιλογή τους καθορίζεται από τους παρακάτω παράγοντες:

    α)         δεν πρέπει να έχουν χημική συγγένεια με τις οργανικές ενώσεις,

    β)         θα πρέπει να έχουν ταχεία και αποτελεσματική ξηραντική ικανότητα,

    γ)         δεν θα πρέπει να διαλύονται στο υγρό ή στο διαλύτη στον οποίο είναι διαλυμένη η προς ξήρανση ένωση,

    δ)         δεν πρέπει να καταλύουν χημικές αντιδράσεις των οργανικών ενώσεων, όπως ο πολυμερισμός, αντιδράσεις συμπύκνωσης και αυτοξείδωσης και, τέλος,

    ε)         θα πρέπει να είναι όσο το δυνατόν πιο οικονομικά.

    Λέξεις κλειδιά: Ξηραντικά, ξήρανση υγρών ενώσεων, ξήρανση διαλυμάτων υγρών ή στερεών ενώσεων, ξηραντική ικανότητα, άνυδρο χλωριούχο ασβέστιο, άνυδρο θειϊκό μαγνήσιο, άνυδρο θειικό νάτριο, άνυδρο θειϊκό ασβέστιο, άνυδρο ανθρακικό κάλιο, υδροξείδιο νατρίου, πεντοξείδιο του φωσφόρου, μεταλλικό νάτριο, πυκνό θειικό οξύ, αλουμίνα, μοριακά κόσκινα, ξήρανση με απόσταξη.

  • 4. Απομόνωση και καθαρισμός οργανικών ενώσεων

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Η απομόνωση και ο καθαρισμός οργανικών ενώσεων μπορεί να γίνει με διάφορους τρόπους. Κυρίως εξαρτώνται από τη φύση και τις ιδιότητες των εκάστοτε προϊόντων, βεβαίως και από τις προσμίξεις, τους διαλύτες, τις συνθήκες κλπ. Οι οργανικές ενώσεις μπορεί να είναι στερεά ή υγρά, να είναι ευδιάλυτες ή δυσδιάλυτες σε ορισμένους διαλύτες.

    Λέξεις κλειδιά:  Παραπροϊόντα, μίγμα της αντίδρασης, απομόνωση, καθαρισμός, ταυτοποίηση, προσμίξεις, διαλύτες, φυσικές σταθερές,χρωματογραφικές τεχνικές, φασματοσκοπικές μέθοδοι.

  • 5. Σημείο τήξεως - Ανακρυστάλλωση

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: 

    • Πολλές οργανικές ενώσεις έχουν στην στερεά τους κατάσταση κρυσταλλική μορφή, δηλ. τα μόρια τους είναι τοποθετημένα στο κρυσταλλικό πλέγμα με μεγάλη τάξη. Η τάξη αυτή εξαφανίζεται με την αύξηση της θερμοκρασίας, λόγω θερμικής ταλάντωσης των μορίων. Σημείο τήξεως (melting point) μιας οργανικής ουσίας θεωρείται η θερμοκρασία, κατά την οποία η στερεά ουσία και το τήγμα της, βρίσκονται σε κατάσταση ισορροπίας.
    • Η ανακρυστάλλωση είναι η πλέον ενδιαφέρουσα μέθοδος καθαρισμού στερεών οργανικών ουσιών. Σ’ ένα εργαστήριο Οργανικής Χημείας αποτελεί τη συνήθη μέθοδο καθαρισμού των στερεών προϊόντων μιας αντίδρασης, μετά την απομόνωσή τους από το μίγμα της αντίδρασης, ή για τον καθαρισμό πρώτων υλών, οργανικών ουσιών μη επαρκώς καθαρών.

    Λέξεις κλειδιά:  Κρυσταλλική μορφή, κρυσταλλικό πλέγμα, θερμική ταλάντωση των μορίων, σημείο τήξεως οργανικής ουσίας, τήγμα, κατάσταση ισορροπίας, τάση ατμών, χαρακτηριστική φυσική σταθερά, ταυτοποίηση οργανικών ενώσεων, κριτήριο καθαρότητας, ανακρυστάλλωση, μέθοδος καθαρισμού στερεών οργανικών ουσιών.

  • 6. Σημείο ζέσεως - Δείκτης διάθλασης - Απόσταξη

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: 

    • Όταν η τάση ατμών ενός υγρού γίνει ίδια με την πίεση του αέρα πάνω από το υγρό, τότε το υγρό ζέει. Η αντίστοιχη θερμοκρασία ονομάζεται σημείο ζέσεως (σ.ζ.) του υγρού, δηλαδή η θερμοκρασία στην οποία αποστάζει το υγρό υπό ατμοσφαιρική πίεση. Το σ.ζ. μιας ουσίας αποτελεί μια χαρακτηριστική φυσική σταθερά αυτής, ενώ μεταβάλλεται σε μίγματα υγρών ουσιών, με εξαίρεση την περίπτωση των αζεοτροπικών μιγμάτων.
    • Συνήθως, το σημείο ζέσεως δεν επαρκεί για την ταυτοποίηση μιας υγρής ουσίας, καθώς πολλές ενώσεις έχουν το ίδιο σημείο ζέσεως. Ως πρόσθετο κριτήριο για την ταυτοποίηση υγρών ουσιών προσφέρεται ο δείκτης διαθλάσεως (η), που αποτελεί, επίσης, μια χαρακτηριστική φυσική σταθερά της ένωσης.
    • Στην απόσταξη μία υγρή ουσία θερμαίνεται σε μία κατάλληλη συσκευή ως το σημείο ζέσεώς της και κατόπιν ο σχηματιζόμενος ατμός υγροποιείται σε κατάλληλο ψυκτήρα. Η απόσταξη είναι η πιο απλή μέθοδος ταυτοποίησης και καθαρισμού υγρών ουσιών. Εφαρμόζεται για απομόνωση, διαχωρισμό και καθαρισμό υγρών από διάφορα μίγματα.

    Λέξεις κλειδιά: Τάση ατμών, σημείο ζέσεως υγρού, χαρακτηριστική φυσική σταθερά, αζεοτροπικά μίγματα, δείκτης διαθλάσεως (η), ψυκτήρας, μίγματα.

  • 7. Αζεοτροπικά μίγματα

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Αζεοτροπικά είναι τα μίγματα που δεν μπορούν με απόσταξη απλή ή κλασματική να διαχωριστούν στα συστατικά τους (α-ζέω-τρέπω), αλλά αποστάζουν αναλλοίωτα σε μία συγκεκριμένη θερμοκρασία. Αποτελούν μίγματα σταθερής σύστασης και σταθερού σ.ζ., που εμφανίζουν διαφορετικά διαγράμματα φάσεως και δεν ακολουθούν το νόμο του Raoult. Οι συστάσεις αυτών των μιγμάτων μεταβάλλονται μόνο με τη μεταβολή της εξωτερικής πίεσης, πράγμα που αποδεικνύει ότι δεν είναι καθορισμένες ενώσεις.

    Λέξεις κλειδιά:  Αζεοτροπικά μίγματα, απλή απόσταξη, κλασματική απόσταξη, α-ζέω-τρέπω, μίγματα σταθερής σύστασης, διαγράμματα φάσεως, νόμος του Raoult.

  • 8. Εξάχνωση

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Η εξάχνωση είναι φαινόμενο που συνδέεται άμεσα με την απόσταξη και αποτελεί, επίσης, μία μέθοδο καθαρισμού στερεών οργανικών ενώσεων. Η στερεά ένωση με τη θέρμανση δίνει ατμούς, περνά δηλαδή απ’ ευθείας στην αέριο φάση, χωρίς τήξη, ενώ, με ψύξη των ατμών της, η ουσία επανέρχεται στη στερεή φάση χωρίς υγροποίηση. Ένα στερεό, όπως και ένα υγρό, έχει κάποια τιμή τάσης ατμών σε κάθε θερμοκρασία, η οποία αυξάνεται με την αύξηση της θερμοκρασίας και παριστάνεται με ένα αντίστοιχο διάγραμμα. Όταν η τάση ατμών είναι σημαντική, τότε η εξάχνωση της ουσίας αποτελεί μια αποτελεσματική και γρήγορη μέθοδο καθαρισμού στερεών.

    Λέξεις κλειδιά:  Εξάχνωση, απόσταξη, μέθοδος καθαρισμού στερεών οργανικών ενώσεων, υγροποίηση, διάγραμμα.

  • 9. Διαλύτες

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Ως διαλύτες στην Οργανική Χημεία θεωρούνται υγρές οργανικές ενώσεις οι οποίες χρησιμοποιούνται για τη διαλυτοποίηση διαφόρων άλλων ενώσεων, στερεών ή υγρών ή και αερίων. Μπορεί να είναι υγρές οργανικές ενώσεις, νερό, ανόργανα οξέα ή υδατικά διαλύματα οξέων ή βάσεων.

    Λέξεις κλειδιά:  Διαλύτες, διαλυτοποίηση διαφόρων ενώσεων, υγρές οργανικές ενώσεις, νερό, ανόργανα οξέα, υδατικά διαλύματα οξέων, υδατικά διαλύματα βάσεων, ξηρός διαλύτης, απόλυτος διαλύτης.

  • 10. Εκχύλιση καφεΐνης από το τσάι - Διαχωρισμός μίγματος με εκχύλιση

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Η εκχύλιση είναι μία εργαστηριακή τεχνική που εφαρμόζεται για την απομόνωση ουσιών από υγρά ή στερεά μίγματα, για τον διαχωρισμό ουσιών και για τον καθαρισμό ουσιών από διάφορες προσμίξεις. Με την εκχύλιση παραλαμβάνεται σ’ ένα διαλύτη εκλεκτικά μία ουσία λόγω διαλυτότητας σ’ αυτόν ή μεγαλύτερης διαλυτότητας απ’ ό,τι σε άλλον (νόμος κατανομής). Προϋπόθεση κατά την εκχύλιση ουσίας από υγρό μίγμα είναι οι δύο διαλύτες να μην αναμιγνύονται.

    Λέξεις κλειδιά: Εκχύλιση, διαλυτότητα, νόμος κατανομής.

  • 11. Χρωματογραφία - Χρωματογραφικές τεχνικές

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Η χρωματογραφία είναι μία τεχνική διαχωρισμού χημικών ουσιών, η οποία βασίζεται στην διαφορετική κατανομή των συστατικών ενός μίγματος μεταξύ μιας κινητής και μιας στάσιμης ή στατικής φάσης. Η κινητή ή κινούμενη φάση μπορεί να είναι υγρή ή αέρια και η στάσιμη φάση μπορεί να είναι υγρή ή στερεά.

    Λέξεις κλειδιά:  Χρωματογραφία, τεχνική διαχωρισμού χημικών ουσιών, κινητή φάση, στάσιμη ή στατική φάση, αέριος χρωματογραφία, υγρή χρωματογραφία, χρωματογραφία κατανομής, χρωματογραφία προσρόφησης, χρωματογραφία ιονανταλλαγής, χρωματογραφία στήλης, χρωματογραφία λεπτής στιβάδας, χαρτοχρωματογραφία, χρωματογραφία κανονικής φάσης, χρωματογραφία ανάστροφης φάσης.

  • 12. Διαχωρισμός αμινοξέων και αναλγητικών - Χρωματογραφία στήλης - Διαχωρισμός νιτροφαινολών

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Δύο κυρίως τεχνικές βρίσκουν πολύ συχνή εφαρμογή σ’ ένα Εργαστήριο Οργανικής Χημείας: η χρωματογραφία λεπτής στιβάδας και η χρωματογραφία στήλης.

    α) Χρωματογραφία λεπτής στιβάδας

    Διαχωρισμός αμινοξέων

    Διαχωρισμός αναλγητικών φαρμάκων

    β) Χρωματογραφία στήλης

    Διαχωρισμός ο-νιτροφαινόλης από τα προϊόντα νίτρωσης της φαινόλης.

    Λέξεις κλειδιά:  Χρωματογραφία λεπτής στιβάδας, διαχωρισμός αμινοξέων, διαχωρισμός αναλγητικών φαρμάκων, χρωματογραφία στήλης, διαχωρισμός ο-νιτροφαινόλης.

  • 13. Χαρακτηριστικές αντιδράσεις

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Ορισμένες τάξεις οργανικών ενώσεων ή ορισμένες ομάδες ενώσεων δίνουν “χαρακτηριστικές αντιδράσεις”, όπως λέγονται, αντιδράσεις δηλαδή οι οποίες γίνονται αμέσως αντιληπτές είτε με την αλλαγή χρώματος, είτε με την καταβύθιση ιζήματος, την έκλυση φυσαλίδων αερίου ή χαρακτηριστικής οσμής.

    Με τις αντιδράσεις αυτές γίνεται μερικές φορές ανίχνευση ταυτοποίηση ή διάκριση διαφόρων οργανικών ενώσεων (ποιοτικός έλεγχος).

    Λέξεις κλειδιά: “Χαρακτηριστικές αντιδράσεις”, αλλαγή χρώματος, καταβύθιση ιζήματος, έκλυση φυσαλίδων αερίου, χαρακτηριστική οσμή, ποιοτικός έλεγχος.

  • Βιβλιογραφία

    1)      G. N. Lewis and M. Randall, Crevised by K. S. Pizer and L.Brewer, Thermodynamics, 6th ed., McGraw Jill, New York (1961).

    2)      M. W. Zemansky and R. Dittman, Heat and Thermodynamics, 6th ed., Mc Graw Hill, New York(1981).

    3)      Prigogine and Defay, Chemical Thermodynamics, English translation by Everett, Longmans(1954).

    4)      E. A. Guggenheim, Thermodynamics, 5th ed., North-Holland Publishing Co., Amsterdam(1981).

    5)      K. Denbigh, The Principles of Chemical Equilibrium, 4th ed., Cambridge University Press (1981).

    6)      M. Karapetiantz, Thermodynamique Chimique, (traduit du russe) editions MIR, Moscou (1978).

    7)      A. Munster, Classical thermodynamics, John Wiley & Sons Ltd., (1970).

    8)      I. Klotz, Introduction to Chemical Thermodynamics, W. A. Benjamin, Inc., New York (1964).

    9)      H. A. Bent, The second Law. An Introduction to classical and statistical thermodynamics, Oxford University Press Inc., 1967.

    10)    M. M. Abbott, H. C. Van Ness, Theorie et Applications de la Thermodynamique (225 exercises resolus), Schaum’s series, McGraw-Hill Inc., (1976).

    11)    Κ. Μασαβέτας, Μαθηματική θεμελίωση της Χημικής Θερμοδυναμικής.

    12)    R. P. Rastogi, R. R. Mistra, An Introduction to Chemical Thermodynamics,  4th ed., Vikaw International Student’s edition, New Delhi (1983).

    13)    M. karapetiantz, Recueil de problemes thermodynamique chimique (traduit du russe), editions MIR, Moscou (1976).

    14)    R. J. Bearman, B. Chu, Problems in chemical thermodynamics, Addison-Wesley-Publishing Co., (1967).

    15)    P. W. Atkins, The Second Law, Scientific American Books Inv., New York (1984).

    16)    N. C. Craig, Entropy analysis. An Introduction to Chemical Thermodynamics, VCH, NY (1992).