Περιγραφή θέματος

  • Γενικά

    Εργαστήριο Οργανικής Χημείας ΙΙ

    Διδάσκοντες: Μέλη Εργαστηρίου Οργανικής Χημείας

  • 1. Παρασκευή της ένωσης n-Βουτυλοβρωμίδιο (1-βρωμοβουτάνιο).

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης n-Bουτυλοβρωμίδιο (1-βρωμοβουτάνιο). Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του n-Bουτυλοβρωμιδίου. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Πυρηνόφιλη SN2 υποκατάσταση, n-Bουτυλοβρωμίδιο (1-βρωμοβουτάνιο), σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 2. Παρασκευή της ένωσης t-Βουτυλοχλωρίδιο

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης t-Βουτυλοχλωρίδιο. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του t-Βουτυλοχλωριδίου. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Πυρηνόφιλη SN1 υποκατάσταση, t-Βουτυλοχλωρίδιο, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 3. Παρασκευή της ένωσης Κυκλοεξένιο

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης κυκλοεξένιο. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του κυκλοεξενίου. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Ε1-απόσπαση, κυκλοεξένιο, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 4. Παρασκευή της ένωσης trans - 1,2 - Διβρωμοκυκλοεξάνιο

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης trans - 1,2-Διβρωμοκυκλοεξάνιο. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του trans - 1,2 - Διβρωμοκυκλοεξανίου. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Προσθήκη ηλεκτρονιόφιλου αντιδραστηρίου σε αλκένιο, trans - 1,2 - Διβρωμοκυκλοεξάνιο, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 5. Παρασκευή της ένωσης ρ - Βρωμονιτροβενζόλιο

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης ρ - Βρωμονιτροβενζόλιο. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του ρ - Βρωμονιτροβενζολίου. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση (νίτρωση), ρ - Βρωμονιτροβενζόλιο, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 6. Παρασκευή της ένωσης Κυκλοεξανόνη

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης Κυκλοεξανόνη. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της Κυκλοεξανόνης. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Οξείδωση δευτεροταγούς αλκοόλης σε κετόνη, κυκλοεξανόνη, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 7. Παρασκευή της ένωσης Ιωδοφόρμιο

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης Ιωδοφόρμιο. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του Ιωδοφορμίου. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Αλοφορμική αντίδραση (Αντίδραση Einhorn), Ιωδοφόρμιο, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 8. Προϊόν προσθήκης Michael σε ακρυλονιτρίλιο

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η σύνθεση του προϊόντος προσθήκης Michael σε ακρυλονιτρίλιο. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτού. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του προϊόντος προσθήκης Michael σε ακρυλονιτρίλιο. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Michael προσθήκη3-5 (μεταξύ ακετοφαινόνης και ακρυλονιτριλίου), προϊόν προσθήκης Michael σε ακρυλονιτρίλιο, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 9. Αντίδραση Cannizzaro της βενζαλδεΰδης

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η αντίδραση Cannizzaro της βενζαλδεΰδης. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η αντίδραση Cannizzaro της βενζαλδεΰδης. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Αυτοοξειδοαναγωγή αλδεΰδης χωρίς α-υδρογόνα σε πρωτοταγή αλκοόλη και καρβοξυλικό οξύ, αντίδραση Cannizzaro της βενζαλδεΰδης, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 10. Βενζίλιο και βενζυλικό οξύ

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή των ενώσεων βενζίλιο και βενζυλικό οξύ. Καταρχήν, μελετώνται οι αντιδράσεις και ο ακριβής μηχανισμός αυτών. Η μετατροπή του βενζιλίου προς βενζυλικό οξύ είναι συγγενής με την αντίδραση Cannizaro, ως προς το ότι λαμβάνει χώρα μετάθεση ανιόντος. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά οι μέθοδοι παρασκευής των ενώσεων βενζίλιο και βενζυλικό οξύ. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Οξείδωση, μετάθεση φαινολικού ανιόντος, βενζίλιο, βενζυλικό οξύ, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 11. Παρασκευή της ένωσης Διφαινυλομεθανόλη

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης διφαινυλομεθανόλη (βενζυδρόλη). Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της Διφαινυλομεθανόλης. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS).

    Λέξεις κλειδιά: Αναγωγή κετόνης προς αλκοόλη (με νάτριο βοροϋδρίδιο), διφαινυλομεθανόλη, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 12. Παρασκευή της ένωσης Απόλυτη (υπεράνυδρη) αιθανόλη

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης Απόλυτη (υπεράνυδρη) αιθανόλη. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της Απόλυτης (υπεράνυδρης) αιθανόλης.

    Λέξεις κλειδιά: Απόλυτη (υπεράνυδρη) αιθανόλη, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 13. Παρασκευή της ένωσης Βενζοϊκός αιθυλεστέρας (Α) και μεθυλεστέρας (Β)

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή των ενώσεων (α) βενζοϊκός αιθυλεστέρας και (β) βενζοϊκός μεθυλεστέρας. Καταρχήν, μελετώνται οι αντιδράσεις σχηματισμού και οι ακριβείς μηχανισμοί αυτών. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά οι μέθοδοι παρασκευής των βενζοϊκός αιθυλεστέρας και βενζοϊκός μεθυλεστέρας. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS) των ενώσεων που παρασκευάστηκαν.

    Λέξεις κλειδιά: Βενζοϊκός αιθυλεστέρας, βενζοϊκός μεθυλεστέρας, εστεροποίηση καρβοξυλικού οξέος με αλκοόλη και όξινη κατάλυση (κατά Fischer), σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 14. Σαπωνοποίηση ελαιoλάδου

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η σαπωνοποίηση του ελαιολάδου. Καταρχήν, μελετώνται η αντίδραση σαπωνοποίησης και ο μηχανισμός αυτής. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του προϊόντος. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις και ερωτήσεις σχετικά με την πορεία της εργαστηριακής άσκησης.

    Λέξεις κλειδιά: Σαπωνοποίηση ελαιoλάδου, αλκαλική υδρόλυση εστέρα καρβοξυλικού οξέος, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 15. Σχηματισμός της ένωσης Βενζυλιδενοανιλίνη (ιμίνη) και Ν-Βενζυλανιλίνη (Ν-φαινυλοβενζυλαμίνη)

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή των ενώσεων (α) Βενζυλιδενοανιλίνη (ιμίνη) και (β) Ν-Βενζυλανιλίνη (Ν-φαινυλοβενζυλαμίνη). Αρχικά, μελετώνται οι αντιδράσεις σχηματισμού των ενώσεων αυτών και οι ακριβείς μηχανισμοί τους. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά οι μέθοδοι παρασκευής των βενζυλιδενοανιλίνη (ιμίνη) και (β) Ν-βενζυλανιλίνη (Ν-φαινυλοβενζυλαμίνη). Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS) των ενώσεων που παρασκευάστηκαν.

    Λέξεις κλειδιά: Βενζυλιδενοανιλίνη (ιμίνη), Ν-Βενζυλανιλίνη (Ν-φαινυλοβενζυλαμίνη), πυρηνόφιλη προσθήκη αμίνης σε αλδεύδη και απόσπαση νερού, αναγωγή ιμίνης, παρασκευάσματα, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 16. Παρασκευή της ένωσης (Ε)-Οξίμη της ακετοφαινόνης

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης (Ε)-Οξίμη της ακετοφαινόνης. Αρχικά, μελετάται η αντίδραση σχηματισμού της (Ε)-Οξίμης της ακετοφαινόνης και ο ακριβής μηχανισμός της. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της ένωσης. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις σχετικά με την πορεία υλοποίησης της άσκησης.

    Λέξεις κλειδιά: Συμπύκνωση καρβονυλικής ένωσης με υδροξυλαμίνη, σχηματισμός οξίμης, παρασκεύασμα, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 17. Παρασκευή της ένωσης Ακετυλοσαλικυλικό οξύ (2-ακετοξυβενζοϊκό οξύ, ασπιρίνη).

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης Ακετυλοσαλικυλικό οξύ (2-ακετοξυβενζοϊκό οξύ, ασπιρίνη). Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της ένωσης ακετυλοσαλικυλικό οξύ (2-ακετοξυβενζοϊκό οξύ, ασπιρίνη). Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις που αφορούν την πορεία της άσκησης καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS) της παραγόμενης ένωσης.

    Λέξεις κλειδιά: Πυρηνόφιλη ακυλο-υποκατάσταση, εστεροποίηση, ακετυλοσαλικυλικό οξύ, 2-ακετοξυβενζοϊκό οξύ, ασπιρίνη, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 18. Παρασκευή της ένωσης Βενζιμιδαζόλιο

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης Βενζιμιδαζόλιο. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση σχηματισμού της ένωσης και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του βενζιμιδαζολίου. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις που αφορούν την πορεία της άσκησης καθώς και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS) της παραγόμενης ένωσης.

    Λέξεις κλειδιά: Συμπύκνωση διαμίνης με καρβοξυλικό οξύ, σχηματισμός ετεροκυκλικού δακτυλίου, βενζιμιδαζόλιο, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 19. Παρασκευή της ένωσης Κιναμμωμική αλδεύδη

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης κιναμμωμική αλδεύδη. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση σχηματισμού της ένωσης. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της κιναμμωνικής αλδεΰδης. Τέλος, παρατίθενται επεξηγήσεις που αφορούν στην πορεία της άσκησης και τα φάσματα (13C-NMR, IR, MS) της παραγόμενης ένωσης.

    Λέξεις κλειδιά: Απομόνωση φυσικού προϊόντος από φυτικό τμήμα, κιναμμωμική αλδεύδη, φλοιός δέντρου κανέλας, απόσταξη με υδρατμούς, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 20. Αντίδραση κυκλοπροσθήκης Diels-Alder

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η αντίδραση κυκλοπροσθήκης Diels-Alder (7-Oξαδικυκλο[2,2,1]επτ-5-ενο-2,3-εξω-δικαρβοξυλικός ανυδρίτης). Καταρχήν, μελετώνται η αντίδραση κυκλοπροσθήκης Diels-Alder και ο μηχανισμός αυτής. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του προϊόντος. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις και επεξηγήσεις σχετικά με την πορεία της εργαστηριακής άσκησης.

    Λέξεις κλειδιά: Περικυκλική αντίδραση Diels-Alder(i), αντίδραση κυκλοπροσθήκης 4π+2, φουράνιο, μηλεϊνικός ανυδρίτης, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 21. Παρασκευή της ένωσης 1,1-Διφαινυλο-1-πεντανόλη και 1,1-διφαινυλο-1-πεντένιο

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή των ενώσεων (α) 1,1-Διφαινυλο-1-πεντανόλη και (β) 1,1-διφαινυλο-1-πεντένιο. Αρχικά, μελετώνται οι αντιδράσεις σχηματισμού των ενώσεων αυτών και οι ακριβείς μηχανισμοί τους. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά οι μέθοδοι παρασκευής των 1,1-Διφαινυλο-1-πεντανόλη και 1,1-διφαινυλο-1-πεντένιο.

    Λέξεις κλειδιά: 1,1-Διφαινυλο-1-πεντανόλη, 1,1-διφαινυλο-1-πεντένιο, n-βουτυλομαγνησιοβρωμίδιο, παρασκευή αντιδραστηρίου Grignard, προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε κετόνη, υδρόλυση σε αλκοόλη, αφυδάτωση αλκοόλης σε αλκένιο, παρασκευάσματα, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 22. Αντίδραση Wittig (άλατα φωσφονίου, φωσφοράνια και προϊόντα Wittig)

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η αντίδραση Wittig (άλατα φωσφονίου, φωσφοράνια και προϊόντα Wittig). Καταρχήν, μελετώνται οι αντιδράσεις που λαμβάνουν χώρα σε αυτή την εργαστηριακή άσκηση ( (i) Παρασκευή φωσφονιακών αλάτων από τριφαινυλοφωσφίνη και α-βρωμοεστέρες, (ii) παρασκευή σταθεροποιημένων υλιδίων του φωσφόρου από φωσφονιακά άλατα παρουσία βάσης, (iii) αντίδραση Wittig σταθεροποιημένων υλιδίων του φωσφόρου με βενζαλδεύδη προς α,β-ακόρεστους εστέρες) και οι μηχανισμοί αυτών. Δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής όλων των προϊόντων. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις και επεξηγήσεις σχετικά με την πορεία της εργαστηριακής άσκησης.

    Λέξεις κλειδιά: Wittig, άλατα φωσφονίου, φωσφοράνια, προϊόντα Wittig, (Τριφαινυλοφωσφορανυλιδενο)-οξικός μεθυλεστέρας, 2-(τριφαινυλο-φωσφορανυλιδενο)-προπανοϊκός μεθυλεστέρας, 2-(E/Z)-3-φαινυλακρυλικός μεθυλεστέρας, 2-(E)-2-μεθυλο-3-φαινυλακρυλικός μεθυλεστέρας, τριφαινυλοφωσφίνη, α-βρωμοεστέρες, σταθεροποιημένα υλίδια του φωσφόρου, φωσφονιακά άλατα παρουσία βάσης, αντίδραση Wittig σταθεροποιημένων υλιδίων του φωσφόρου, βενζαλδεύδη, α,β-ακόρεστοι εστέρες, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 23. Παρασκευή της ένωσης Ηλιανθίνη (methyl orange)

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης Ηλιανθίνη (methyl orange). Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση σχηματισμού της ένωσης και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της ηλιανθίνης. Τέλος, παρατίθεται το φάσμα UV της παραγόμενης ένωσης.

    Λέξεις κλειδιά: Hλιανθίνη, methyl orange, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 24. Παρασκευή της ένωσης Βενζυλοχλωρίδιο

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης Βενζυλοχλωρίδιο. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση σχηματισμού της ένωσης και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Στη συνέχεια δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του βενζυλοχλωριδίου. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις και ερωτήσεις που αφορούν την πορεία της άσκησης.

    Λέξεις κλειδιά: Ριζική-αλυσωτή αλογόνωση αλκανίων, βενζυλοχλωρίδιο, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 25. Προστασία καρβονυλίου - Σχηματισμός ακετάλης

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η προστασία του καρβονυλίου και ο σχηματισμός της ακετάλης. Σε πρώτη φάση μελετάται η αντίδραση σχηματισμού της ακετάλης και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της ακετάλης. Τέλος, παρατίθενται επεξηγήσεις που αφορούν την πορεία της άσκησης.

    Λέξεις κλειδιά: Προστασία κετονικού καρβονυλίου, προστασία καρβονυλίου, σχηματισμός ακετάλης, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 26. Αντίδραση Grignard {2-(2-Mεθυλο-1,3-διοξολαν-2-υλο)-1,1-διφαινυλο-1-αιθανόλη}

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η αντίδραση Grignard {2-(2-Mεθυλο-1,3-διοξολαν-2-υλο)-1,1-διφαινυλο-1-αιθανόλη}. Καταρχήν, μελετώνται οι αντιδράσεις που λαμβάνουν χώρα σε αυτή την εργαστηριακή άσκηση ((i) παρασκευή οργανομαγνησιακής (οργανομεταλλικής) ένωσης και (ii) προσθήκη οργανομαγνησιακής ένωσης (αντιδραστηρίου Grignard) σε εστέρα) και οι μηχανισμοί αυτών. Δίνονται χρήσιμες επισημάνσεις (π.χ. τι πρέπει να προσέχει ο φοιτητής κατά τη διάρκεια της άσκησης, πρώτες βοήθειες κ.τ.λ.). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής όλων των προϊόντων. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις και επεξηγήσεις σχετικά με την πορεία της εργαστηριακής άσκησης.

    Λέξεις κλειδιά: Οργανομαγνησιακή (οργανομεταλλική) ένωση, προσθήκη οργανομαγνησιακή ένωσης (αντιδραστηρίου Grignard) σε εστέρα, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 27. Παρασκευή της ένωσης 4,4-Διφαινυλοβουτ-3-εν-2-όνη

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης 4,4-Διφαινυλοβουτ-3-εν-2-όνη. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση σχηματισμού της ένωσης και ο ακριβής μηχανισμός αυτής. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της 4,4-Διφαινυλοβουτ-3-εν-2-όνης. Τέλος, παρατίθενται επεξηγήσεις και ερωτήσεις που αφορούν στην πορεία της άσκησης.

    Λέξεις κλειδιά: 4,4-Διφαινυλοβουτ-3-εν-2-όνη, υδρόλυση ακετάλης, αποπροστασία, αφυδάτωση αλκοόλης, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

    υδρόλυση ακετάλης (αποπροστασία) ακολουθούμενη από αφυδάτωση αλκοόλης

  • 28. Προστασία αμινομάδας αμινοξέων: Boc-Αλανίνη, Boc-Ala

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η προστασία της αμινομάδας των αμινοξέων: N-(tert-βουτοξυκαρβονυλο)-αλανίνη (Boc-αλανίνη, Boc-Ala). Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση: Boc-προστασία αμινομάδας αμινοξέος καθώς και ο μηχανισμός αυτής. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της Boc-Ala. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις που αφορούν στην πορεία της εργαστηριακής άσκησης και στο προϊόν καθώς και η σχετική βιβλιογραφία.

    Λέξεις κλειδιά: Προστασία αμινομάδας αμινοξέων, Boc-Αλανίνη, Boc-Ala, αποπροστασία με TFA, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 29. Προστασία αμινομάδας αμινοξέων: Fmoc-αλανίνη, Fmoc-Ala

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η προστασία της αμινομάδας των αμινοξέων: Ν-[(9H-φλουορεν-9-υλομεθυλοξυ)καρβονυλο]-αλανίνη (Fmoc-αλανίνη, Fmoc-Ala). Αρχικά, μελετάται η αντίδραση: Fmoc-προστασία α-αμινομάδας των αμινοξέων. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής της Fmoc-Ala. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις που αφορούν στην πορεία της εργαστηριακής άσκησης και στο προϊόν καθώς και η σχετική βιβλιογραφία.

    Λέξεις κλειδιά: Προστασία αμινομάδας αμινοξέων,Fmoc-αλανίνη, Fmoc-Ala, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 30. Προστασία καρβοξυλίου αμινοξέων: β-Αλλυλεστέρας του Asp

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η προστασία του καρβοξυλίου των αμινοξέων: β-Αλλυλεστέρας του ασπαρτικού οξέος (4-αλλυλοεστέρας του 2-αμινοηλεκτρικού οξέος, L-Asp-OAll). Αρχικά, μελετάται η αντίδραση: προστασία της καρβοξυλικής ομάδας των αμινοξέων και ο μηχανισμός αυτής. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του β-Αλλυλεστέρα του ασπαρτικού οξέος. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις που αφορούν στην πορεία της εργαστηριακής άσκησης και στο προϊόν καθώς και η σχετική βιβλιογραφία.

    Λέξεις κλειδιά: Προστασία του καρβοξυλίου των αμινοξέων, β-Αλλυλεστέρας του ασπαρτικού οξέος, 4-αλλυλοεστέρας του 2-αμινοηλεκτρικού οξέος, L-Asp-OAll, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 31. Αντίδραση σε στερεά φάση (tert-Βουτυλοξυκαρβονυλοαλανινο-4-μεθυλοβενζυδρυλαμίνη ρητίνη - MBHA)

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η αντίδραση σε στερεά φάση (tert-Βουτυλοξυκαρβονυλοαλανινο-4-μεθυλοβενζυδρυλαμίνη ρητίνη-MBHA). Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση που λαμβάνε χώρα σε αυτή την εργαστηριακή άσκηση (σχηματισμός αμιδικού δεσμού (μεταξύ tert-βουτυλοξυκαρβονυλο-ή Boc-αλανίνης και 4-μεθυλοβενζυδρυλαμίνης ρητίνης) και ο μηχανισμός αυτής. Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του προϊόντος. Τέλος, παρατίθενται παρατηρήσεις, επεξηγήσεις, ερωτήσεις σχετικά με την πορεία της εργαστηριακής άσκησης και η σχετική βιβλιογραφία.

    Λέξεις κλειδιά: Στερεά φάση, tert-Βουτυλοξυκαρβονυλοαλανινο-4-μεθυλοβενζυδρυλαμίνη ρητίνη-MBHA, σχηματισμός αμιδικού δεσμού, tert-βουτυλοξυκαρβονυλο-ή Boc-αλανίνη, 4-μεθυλοβενζυδρυλαμίνη ρητίνης, σύνθεση, απομόνωση, καθαρισμός, χαρακτηρισμός.

  • 32. Προσδιορισμός υποκατάστασης ρητίνης

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Σκοπός της άσκησης είναι η εκπαίδευση των φοιτητών σε μεθοδολογίες προσδιορισμού υποκατάστασης στερεών υποστρωμάτων που χρησιμοποιούνται στη σύνθεση πεπτιδίων, στη συνδυαστική Χημεία και γενικότερα στην Οργανική Χημεία.

    Λέξεις κλειδιά: Μεθοδολογίες προσδιορισμού υποκατάστασης στερεών υποστρωμάτων, σύνθεση πεπτιδίων, συνδυαστική Χημεία.

  • 33. Παρασκευή του Νάϋλον - 6,10

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Περιγράφεται η παρασκευή της ένωσης Νάϋλον - 6,10. Καταρχήν, μελετάται η αντίδραση σχηματισμού της ένωσης, δηλαδή ο πολυμερισμός (πολυσυμπύκνωση). Ακολουθεί λίστα με τα αντιδραστήρια και αναλυτικά η μέθοδος παρασκευής του νάϋλον - 6,10.

    Λέξεις κλειδιά: Νάϋλον - 6,10, πολυμερισμός, πολυσυμπύκνωση.

  • 34. Υγρή χρωματογραφία υψηλής πίεσης (HPLC)

    Περιγραφή θεματικής ενότητας: Ο καθαρισμός των οργανικών ενώσεων αποτελεί ένα από το πιο δύσκολα και χρονοβόρα βήματα στη διαδικασία της σύνθεσής τους. Οι χρωματογραφικές τεχνικές είναι αυτές που κατά κανόνα χρησιμοποιούνται. Η χρωματογραφία είναι μία από τις βασικές μεθόδους διαχωρισμού μίγματος ουσιών και στηρίζεται στην αρχή της κατανομής των συστατικών του μίγματος ανάμεσα σε δύο φάσεις. Ανάλογα με τη φύση των φάσεων που χρησιμοποιούνται οι χρωματογραφικές τεχνικές διακρίνονται σε: στερεού-υγρού (Α), υγρού-υγρού (Β), υγρού-αερίου (Γ).

    Λέξεις κλειδιά: Καθαρισμός οργανικών ενώσεων, χρωματογραφικές τεχνικές, χρωματογραφία, χρωματογραφικές τεχνικές στερεού-υγρού (Α), χρωματογραφικές τεχνικές υγρού-υγρού (Β), χρωματογραφικές τεχνικές υγρού-αερίου (Γ).

  • Βιβλιογραφία

    Προτεινόμενα συγγράμματα

    Techniques in Organic Chemistry: Miniscale, Standard Taper Microscale, and Williamson Microscale by Jerry R. Mohrig (Author), Christina Noring Hammond (Author), Paul F. Schatz (Author).

    Επιπλέον συνιστώμενη βιβλιογραφία και υλικό προς μελέτη

    (1)    Caprino, L. A.; Han, G. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 3404

    (2)    Bodanszky, M. Int. J. Peprtide Protein Res. 1985, 25, 449

    (3)    Chinchilla, R., Dodsworth, D. J., NaJera, C.; Soriano, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1817

    (4)    Bolin, D. R.; Sytwu, J.-I.; Humiec, F.; Meienhofer, J. Int. J. Peptide Protein Res. 1989, 33, 353

    (5)    Webster, K.; Maude, A. B.; O’Donnel, E. Mehrota A. M. Gani, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1673.

    (6)    Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.

    (7)    Chang, C. D.; Waki, M.; Ahmad, M.; Meienhofer, J.; Lundell, E. O.; Hang, J. D. Int. J. Pept. Protein Res. 1980, 15, 59-66.

    (8)    Gisin, B. F. Anal. Chim. Acta 1972, 58, 248

    (9)    Organicum, 19η Έκδοση, Johann Ambrosius Barth Verlag, Λειψία (Γερμανία), 1993, σελ. 173

    (10)  Bodanszky, M., and Bodanszky, A., The practice of peptide synthesis, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 1984.

    (11)   Itoh, M., Hagiwara, D., Kamiya, T., Tetrahedron Letters, 1975, 4393.

    (12)   Itoh, M., Hagiwara, D., Kamiya, T., Bull. Chem. Soc. Japan, 1977, 50, 718.

    (13)   Tarbell, D. S., Yamamoto, Y., Pope, B. M., Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1972, 69, 730.